Monday trở thành một nhân viên ngân hàng vào năm 1994, bắt đầu như là một học viên kế toán tại Ngân hàng Centenary. Trong những năm qua, bà đã thăng tiến tới cấp bậc của Kiểm toán viên nội bộ tại Ngân hàng Centenary năm 2001. Năm 2004, bà rời Centenary và gia nhập Cơ quan quản lý động vật hoang dã Uganda, làm giám đốc tài chính và hành chính, từ tháng 6 năm 2004 đến tháng 1 năm 2007.[5][6]

Sau đó, Monday tham gia chương trình Tài chính vi mô thương mại (CMF), một tổ chức tài chính vi mô cấp II, nâng cao trình độ giám đốc điều hành. Khi Công ty Bảo hiểm Công nghiệp và Tổng Công ty Plc. Nigeria đã mua lại CMF trong năm 2008, đổi tên thành tổ chức Global Trust Bank, thứ hai phục vụ một thời gian ngắn như giám đốc điều hành tạm thời trước khi rời khỏi để gia nhập BOA-Uganda. Năm 2009, bà được bổ nhiệm làm Quyền giám đốc điều hành tại BOA-Uganda. Monday đã được bổ nhiệm chính thức vào cương vị Giám đốc điều hành vào tháng 12 năm 2010, một vị trí bà giữ cho đến khi từ chức vào tháng 4 năm 2014.[5][6]